Hewson menyertai Lockheed Corporation pada tahun 1983 selepas 4 tahun sebagai ahli ekonomi di Biro Statistik Buruh. Beliau telah memegang pelbagai jawatan eksekutif dengan syarikat itu, termasuk Presiden dan Ketua Pegawai Operasi, Naib Presiden Eksekutif kawasan perniagaan Sistem Elektronik Lockheed Martin, Presiden Integrasi Sistem Lockheed Martin, Naib Presiden Eksekutif Pengekalan Global untuk Lockheed Martin Aeronautics, Presiden dan Pengurus Besar Pusat Penerbangan Kelly, L.P., dan Presiden Perkhidmatan Logistik Lockheed Martin. Pada 9 November 2012, beliau telah dipilih sebagai ahli lembaga pengarah Lockheed Martin. Beliau kemudiannya berkhidmat sebagai Ketua Pegawai Eksekutif dari Januari 2013 hingga Jun 2020. Beliau juga telah berkhidmat dalam lembaga pengarah untuk Sandia National Laboratories sejak 2010 dan DuPont sejak 2007. Semasa memegang jawatan sebagai CEO, nilai saham Lockheed meningkat lebih daripada 300%.

Pada Julai 2015, Hewson mengumumkan pembelian Sikorsky Aircraft oleh Lockheed, pengeluar helikopter Sikorsky UH-60 Black Hawk, memberikan Lockheed keupayaan membina helikopternya sendiri. Hewson juga mengalihkan lebih banyak usaha syarikat ke arah membina perkakasan ketenteraan. Hewson menyertai lembaga pengarah Johnson & Johnson pada 2019.

Pada 16 Mac 2020, Lockheed mengumumkan bahawa Hewson akan menjadi pengerusi eksekutif lembaga dan digantikan sebagai CEO pada 15 Jun. James Taiclet akan mengetuai selepas Hewson.